Фамилия Бесклинский — редкая по составу и, скорее всего, искусственная или семинарская. Её главная загадка в приставке «Бес-», которая в русских фамилиях обычно не встречается как отдельный словообразовательный элемент. Чаще всего она появлялась в польской и украинской традиции, где «bez» означает «без». Однако для русского уха «Бесклинский» звучит как «без клина» или «без клиньев», что наводит на мысль о прозвище.

Самая вероятная версия — фамилия происходит от топонима Бесклин или Бесклины. Такие названия могли дать селению, расположенному «без клина» — то есть на ровном, открытом месте, без резких поворотов реки или без клинообразного участка земли. В польских и белорусских землях встречаются деревни с похожими названиями, например, Бесклинка. Переселенец из такого места получал фамилию по названию родины: Бесклинский.

Вторая версия — искусственное происхождение. В духовных училищах и семинариях XVIII–XIX веков ученикам нередко давали фамилии с «античной» или «латинизированной» окраской. Бесклинский мог быть образован от латинского «bes» (два асса, монета) или греческого «βήσσω» (кашлять), но эти корни маловероятны — слишком натянуто. Гораздо проще предположить, что фамилия возникла как прозвище человека, который жил «без клина» — без доли в общинном наделе, то есть безземельного крестьянина или батрака. В этом случае суффикс «-ский» добавился по модели дворянских или шляхетских фамилий, придавая прозвищу более «благородное» звучание.

Фамилия однозначно не русская по происхождению — её ареал тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой: современная Беларусь, восточная Польша, западная Украина. В России встречается редко, преимущественно в результате миграций. По сословной принадлежности носители могли быть как мещанами и крестьянами, так и духовенством — в зависимости от того, по какой из двух основных версий образовалась фамилия в конкретном роду.