Фамилия Беспичалина — редкий пример, где прозвище застыло в форме, нехарактерной для большинства русских фамилий. Вместо привычного суффикса -ов или -ин мы видим окончание -ина, которое указывает на женскую форму. То есть перед нами не мужская фамилия, а женская, образованная от мужской Беспичалин. Такое оформление встречается в южнорусских и украинских говорах, где фамилии на -ин нередко передавались по материнской линии или фиксировались в документах именно в женском роде.

Основа фамилии — слово «пичаль». Это не опечатка и не искажение литературного «печаль». В русских диалектах, особенно в рязанских, тамбовских, воронежских говорах, «пичаль» — обычное произношение. Приставка «без-» (в старом написании «без» или «бес») даёт значение «лишённый печали». Прозвище Беспичалин могли дать человеку весёлому, беззаботному, не склонному к унынию. В крестьянской среде такое прозвище звучало как характеристика нрава: «беспечальный» — тот, кто не знает забот, живёт легко.

Модель образования простая: от прозвища Беспичаля (с суффиксом -я, указывающим на лицо) через притяжательный суффикс -ин получилась фамилия Беспичалин. В документах XIX века такие фамилии нередко записывали в женской форме, если речь шла о вдове или дочери. Так что носительница фамилии Беспичалина, скорее всего, потомок человека, которого в деревне прозвали Беспичалей — «беспечальным».

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные следы ведут в центральные чернозёмные области России, где диалектное «пичаль» было в ходу. Однокоренные фамилии — Печалин, Беспечальный, Печальников — более распространены, но Беспичалина стоит особняком благодаря диалектной огласовке и женскому окончанию. Споров о происхождении почти нет: корень прозрачен, а приставка «без-» типична для прозвищ-характеристик (ср. Безруков, Беспалов). Единственная слабая версия — связь с устаревшим словом «пичаль» в значении «забота» (от «печься»), но она не меняет сути: фамилия описывает человека, свободного от тягот.