Фамилия Бесщасная — один из тех случаев, когда написание напрямую выдаёт историю. В современном русском языке слово пишется через «сч» — «бесщастный», то есть «несчастный», «невезучий». Однако в старом, дореволюционном правописании приставка «без-» (бес-) и корень «-счаст-» давали сочетание «бесчастный». Со временем в языке победил вариант «бесщастный», но фамилия, как нередко бывает, законсервировала более раннюю, архаичную форму с «щ».

Корень здесь — «-щаст-» (от древнерусского «съчастие» — доля, участь, счастье). Приставка «бес-» указывает на отсутствие. Таким образом, прозвище Бесщасный давали человеку, которого считали неудачливым, обделённым судьбой. В крестьянской и посадской среде такие прозвища были не столько оскорблением, сколько констатацией жизненных обстоятельств: падеж скота, неурожай, болезни могли закрепить за человеком эту характеристику.

Фамилия оформлена с помощью типичного для южнорусских и украинских земель суффикса -ая. В русской традиции фамилии на -ая/-яя (Бесщасная, Весёлая, Кривая) чаще всего встречаются на территориях, где долго сохранялось влияние западнорусской и украинской антропонимии — в Курской, Воронежской, Харьковской губерниях, а также на Кубани и Дону. Мужской вариант — Бесщасный.

Интересная деталь: в отличие от более частых фамилий типа Несчастливцев или Бездольный, Бесщасная сохранила не литературную, а народно-диалектную форму корня. В говорах слово «щастье» вместо «счастье» встречается до сих пор, и фамилия — прямое отражение этого произношения. Так что предки носительницы фамилии, скорее всего, были людьми из простонародья, получившими «говорящее» прозвище от соседей, которое затем закрепилось как родовое имя.