Фамилия Бесскурский — редкий и выразительный пример славянского именования, построенного по модели с суффиксом -ск-. Такие фамилии чаще всего указывали на географическую привязку: на происхождение из определённой местности или владение землёй. Основа Бесскур- явно восходит к названию населённого пункта — скорее всего, к имени Бесскур или Бесскуры. В польской и украинской ономастике встречаются топонимы вроде Бесскур, Бесскуры, которые могли дать начало фамилии. Если следовать этой логике, предок носителя фамилии был либо выходцем из такого села или урочища, либо его владельцем — шляхтичем, получившим прозвание по имению.

Менее вероятна, но возможна версия, что основа Бесскур- — прозвищная. В славянских говорах «бес» могло означать нечистую силу, а «кур» — петуха или дым. Однако сочетание «бесскур» не фиксируется в словарях древнерусских прозвищ, и топонимическое объяснение выглядит убедительнее. Сама конструкция фамилии — с двойным «с» на стыке приставки и корня — необычна и могла возникнуть при адаптации польского написания (например, Bieskur), где «s» перешло в русское «с» с удвоением.

Фамилия Бесскурский — памятник славянской культуры, в котором сплелись черты восточно- и западнославянской ономастики. Подобные именования, образованные от названий мест, широко представлены у поляков, украинцев и белорусов. Носитель такой фамилии мог принадлежать к мелкой шляхте или крестьянству, переселившемуся из одного региона в другой. Точное время и место возникновения фамилии можно установить только через генеалогические разыскания: поиск в метрических книгах, ревизских сказках и списках землевладельцев. Но уже сейчас ясно: Бесскурские — носители редкого имени, которое хранит память о конкретном уголке славянского мира.