Фамилия Бесскурский — один из тех случаев, когда внешне прозрачная форма скрывает неочевидную основу. Если разложить её по модели образования, всё просто: суффикс -ск- указывает на типично польский, украинский или белорусский способ создания фамилии, чаще всего по названию местности. Но корень «бесскур» ставит в тупик даже подготовленного читателя.

Самый прямой путь — искать в основе географическое название. В польской и западноукраинской ономастике встречаются топонимы вроде Бескуры, Бескура или Бесскур. Если такой населённый пункт существовал, фамилия Бесскурский значит «тот, кто родом из Бескур». Суффикс -ск- здесь работает как указатель на место: так образовывали фамилии шляхта и зажиточные крестьяне в Речи Посполитой. Сословная принадлежность носителя могла быть разной — от мелкого однодворца до крестьянина, взявшего фамилию по деревне.

Есть и вторая, более смелая версия. Корень «бес» в славянских прозвищах мог означать не черта, а человека с неугомонным, буйным или даже одержимым характером. В диалектах «бесоватый» — это не обязательно ругательство, а скорее указание на своенравие. Вторая часть — «кур» — в южнорусских и украинских говорах значит «петух». Прозвище Бесскур мог получить человек драчливый, крикливый или просто похожий на петуха повадками. Тогда фамилия Бесскурский — это уже не «выходец из села», а потомок человека с прозвищем Бесскур.

Именования, образованные по той же модели, что и фамилия Бесскурский, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени (христианского или языческого). В данном случае обе версии — топонимическая и прозвищная — имеют право на жизнь, но первая выглядит чуть надёжнее: слишком характерен суффикс -ск- для фамилий, привязанных к месту. Впрочем, без документальных записей XVII–XVIII веков точно сказать, откуда пошёл первый Бесскурский, нельзя.