Фамилия Бессмолый — редкий и выразительный пример прозвищного именования, построенного по модели «отрицание + качество». Её основа — прилагательное «бессмолый», то есть «не смолящий», «не издающий смола» или, в переносном смысле, «молчаливый, неразговорчивый». Такие антонимические прозвища (Безголосый, Бессловесный, Немолчный) были в ходу у славян: они закреплялись за человеком по заметной черте характера или поведения.

Суффикс -ый в фамилии Бессмолый — типичное окончание полного прилагательного в мужском роде, которое перешло в фамилию без дополнительных патронимических суффиксов (-ов, -ин). Это указывает на относительно раннюю фиксацию: в XV–XVII веках такие формы бытовали в южнорусских и украинских землях, где фамилии нередко застывали в виде чистого прилагательного (Кривой, Малый, Толстый). По той же модели образованы фамилии Бессмертный, Безрукий, Бессчастный.

Слово «смола» в древнерусском языке имело и переносное значение — «шум, гам, крик» (ср. «смолить» — громко говорить, браниться). Соответственно, «бессмолый» могло означать не только «не смолящий», но и «тихий, нешумливый». В говорах встречается вариант «бессмольный» — тот же смысл. Таким образом, прозвище Бессмолый давали человеку спокойному, немногословному, избегающему ссор.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским областям. В переписях XIX века носители фамилии Бессмолый фиксировались в Могилёвской, Витебской и Смоленской губерниях. Встречается и вариант с окончанием -ых — Бессмолых, типичный для северорусских фамилий (Архангельская, Вологодская губернии), где притяжательная форма застыла в родительном падеже множественного числа.

Именования, образованные по той же модели, что и фамилия Бессмолый, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Бессмолый можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Безусловно, эта фамилия — замечательный памятник славянской культуры, в котором через простое прозвище сохранилась живая черта предка.