Фамилия Бессмолый — один из ярких примеров того, как прозвище, данное человеку по черте характера, закрепилось за его потомками. В её основе лежит древнерусское слово «бессмолый» — молчаливый, неразговорчивый, тот, кто не склонен к пустым речам. Такое прозвище могли дать спокойному, уравновешенному человеку, а иногда — с иронией, тому, кто, наоборот, говорил слишком много и невпопад. В любом случае, фамилия точно и ёмко описывала своего первого носителя.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: корень «бессмол-» (от «без» + «смол», где «смол» — вариант древнего «молва», «речь») и окончание, типичное для полных прилагательных. Фамилия Бессмолый отвечает на вопрос «какой?» и склоняется как прилагательное: Бессмолого, Бессмолому. Такая модель образования — через прилагательное без суффикса — характерна прежде всего для украинской, белорусской и южнорусской ономастики. В северных и центральных русских землях чаще встречались фамилии на -ов/-ев или -ин, тогда как форма на -ый выдаёт более западное или южное происхождение.

Именования, построенные по тому же принципу, что и Бессмолый, широко представлены у восточных, западных и южных славян. Достаточно вспомнить фамилии Молчанов, Бессловесный или украинские Німий, Мовчун. Все они возникли из личного прозвища, которое давалось человеку в быту и лишь потом, при передаче по наследству, превращалось в фамилию. В случае с Бессмолым прозвище не было связано ни с ремеслом, ни с местностью — только с характером, что делает эту фамилию чистой «характерологической».

Географически фамилия Бессмолый встречается нечасто, но устойчиво фиксируется в украинских и белорусских регионах, а также в южных областях России, особенно в Ростовской области и Краснодарском крае. Это объясняется историческими миграциями: крестьяне и казаки с Украины и юга России расходились по новым землям, унося с собой свои прозвища. Встречаются также варианты написания — Бессмолой, Бессмолий, но основная форма остаётся неизменной.

Сведений о принадлежности фамилии к конкретному сословию или о знаменитых носителях в открытых источниках почти нет. Это говорит о том, что фамилия бытовала в основном в крестьянской и казачьей среде, не попав в дворянские родословные книги. Тем не менее, именно такие «простые» фамилии — лучшие хранители живого языка и народной наблюдательности: за каждым Бессмолым стоит когда-то реальный человек, чью молчаливость запомнили и передали через века.