Фамилия Безсмолый — редкий случай, когда написание напрямую подсказывает исходное значение. Буква «з» в приставке Без- выдаёт южнорусское или украинское происхождение: в литературной норме закрепилась бы форма Бессмолый, с глухой «с» перед глухой же «с» корня. Но в документах XVII–XVIII веков, когда фамилии только фиксировались, писарь часто записывал прозвище так, как слышал, не подчиняясь правилам орфографии, которых тогда ещё не было. Поэтому Безсмолый — это не ошибка, а живое фонетическое свидетельство.

Основа прозвища — «без смолы». В крестьянском и ремесленном быту смола была ходовым товаром: ею смолили лодки, крыши, колёса, дратву для сапог. Человек, не имевший смолы или не умевший с ней обращаться, мог получить такую кличку иронически. Однако более вероятна версия, что прозвище относилось к человеку молчаливому, неразговорчивому. В диалектах слово «смола» имело и переносное значение: «смолить» означало «болтать без умолку», «нести вздор». Соответственно, «без смолы» — тот, кто не треплет языком, кто молчун. Эта параллель встречается в старых русских говорах, и для фамилии Безсмолый она выглядит самой естественной.

Модель образования — типичная для русских и украинских прозвищных фамилий: основа прилагательного (Безсмолый) перешла в фамилию без дополнительных суффиксов. Такие фамилии характерны для запорожских казаков и черниговских крестьян, где прозвище часто становилось родовым именем в исходной форме. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые указывали на принадлежность отцу (Петров — сын Петра), Безсмолый сразу закреплял характеристику самого носителя.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить ареал. Смолов, Смолянинов, Смоляк — все они связаны либо с ремеслом смолокура, либо с прозвищем говорливого человека. Фамилия Безсмолый стоит в этом ряду особняком, как антоним: если Смолов — «болтун», то Безсмолый — «молчун». Встречается она преимущественно на юге России и в восточной Украине, что подтверждается данными современных списков избирателей и архивов переселенцев.

Социальный состав носителей был пёстрым. В ревизских сказках XIX века Безсмолые записаны и как государственные крестьяне Харьковской губернии, и как мещане Полтавы. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это однозначно низовая, народная фамилия, выросшая из живого прозвища.