Фамилия Безсмолая — редкий случай, когда написание сразу выдаёт историю. Двойное «с» в корне — не ошибка и не опечатка. Перед нами фамилия, образованная от прозвища с предлогом «без» и существительным «смола». В старом русском языке приставка «без-» могла писаться слитно, а двойное «с» возникало на стыке приставки и корня: «без смолы» → Безсмола. Такая модель словообразования характерна для прозвищ, которые давали по отсутствию какого-либо качества или предмета.

Прозвище Безсмола могло относиться к человеку, который не имел дела со смолой — ценным в старину продуктом. Смолу использовали для пропитки корабельных канатов, деревянных построек, колёсных осей, а также в бондарном деле. Тот, кто не смолил лодки, не строил избы или не гнал дёготь, мог получить такое прозвище. Но есть и другая, более житейская версия: «безсмолым» в говорах иногда называли неразговорчивого, молчаливого человека. Смола здесь выступает как метафора липкости, прилипчивости — если человек «не смолится», то есть не льнёт к людям, его и прозвали Безсмолой.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: прозвище на -а → фамилия на -ой (Безсмолой). Окончание -ой в форме женского рода даёт Безсмолая. Такие фамилии часты в южнорусских и украинских говорах, где прилагательные в именительном падеже мужского рода оканчиваются на -ой: Толстой, Глухой, Безрукой. Если бы фамилия была из северных или центральных областей, скорее всего, она звучала бы как Безсмолов или Безсмолин — через суффикс принадлежности. Форма на -ой выдаёт южное или западнорусское происхождение.

По сословной принадлежности сказать сложно: фамилии такого типа могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане. В ревизских сказках и переписях XIX века фамилия Безсмолая встречается в Курской, Воронежской и Харьковской губерниях — как раз в зоне распространения «окающих» говоров и активного смолокурения. Двойное «с» в написании часто упрощалось до одного в метрических книгах, поэтому в архивах можно найти варианты Безсмолый и Безсмолов — но исходная форма именно с удвоенной буквой.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Безсмолая стоит в одном ряду с Бездегтярёвым, Безсапожниковым, Безденежным — все они указывают на отсутствие чего-то, что было обычным для окружающих. Такие прозвища давали не в насмешку, а как констатацию: «вот человек, у которого нет смолы» — значит, он не смолокур, не лодочник, не бондарь. Со временем прозвище закрепилось за родом и перешло в фамилию.