Фамилия Бессоседний — редкий случай, когда основа говорит о человеческих отношениях, а не о профессии или внешности. В её центре — слово «сосед». Однако приставка «бес-» (вариант «без-») переворачивает смысл: «бессоседний» значит «не имеющий соседа». Прозвище могли дать человеку, который жил на отшибе, в стороне от деревни, или тому, кто сторонился людей, держался особняком. В русских говорах «бессоседный» иногда означало и «нелюдимый», «необщительный».

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: прилагательное на -ий, застывшее в форме именительного падежа (ср. Бессчастный, Бездомный). Суффикс -ий указывает на признак, свойство. Такие фамилии обычно не имели суффикса принадлежности (-ов, -ин), потому что прозвище сразу становилось фамилией, без переосмысления через отчество. Это характерно для южнорусских и украинских земель, где фамилии на -ий (Белый, Чёрный) встречаются чаще, чем на севере.

Географически фамилия Бессоседний — редкая. Она встречается в основном на юге России, особенно в Ростовской области, Краснодарском крае, а также на востоке Украины. Это зона бывшего расселения казачества и крестьян-однодворцев, где прозвища нередко отражали бытовые обстоятельства. Жить «без соседа» в степи — не редкость, но именно такой признак закрепился за родом.

В дореволюционных метрических книгах фамилия могла писаться иначе: Бессоседный, Безсоседний, а иногда и Бессоседнов — под влиянием канцелярской нормы добавлять -ов. Но форма на -ий — исходная и более точная. Других версий происхождения, кроме как от прозвища одинокого или отдалённого жителя, у этой фамилии нет — корень прозрачен, а альтернативные толкования (например, связь с утраченным словом «сосед» в значении «сословие») выглядят натянутыми.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Соседов, Соседкин, Бессоседов — показывает, что Бессоседний стоит особняком: если Соседовы могли произойти от человека по прозвищу Сосед (дружелюбного, общительного), то Бессоседний — его прямая противоположность. Такая пара — редкий пример антонимии в русских фамилиях, когда одно и то же слово дало два противоположных по смыслу прозвища.