Фамилия Бездорога — редкая и выразительная, её происхождение лежит не в географическом названии и не в имени, а в прозвище, которое дали человеку. Основа фамилии — слово «бездорога» или «бездорожье». В древнерусском языке «бездорога» означала не только отсутствие дорог, но и беспутье, неудобный путь, а в переносном смысле — беспорядок, неладное дело. Человек, получивший такое прозвище, мог быть либо тем, кто живёт в глухом, непроходимом месте, либо, что вероятнее, отличался неугомонным, неустроенным нравом — «бездорожным» в поведении, непредсказуемым или склонным к бродяжничеству.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Обычно фамилии от прилагательных образуются с суффиксами -ов/-ев (Бездорожный → Бездорожнов), но Бездорога — это застывшая форма краткого прилагательного или существительного в именительном падеже. Такие фамилии (Голод, Скорбь, Невежа) встречаются реже, чем патронимические, и часто указывают на то, что прозвище было очень ярким и закрепилось в речи без дополнительных суффиксов. В данном случае суффикс -а, характерный для женского рода, может указывать на то, что прозвище первоначально относилось к женщине (например, «Бездорога» — беспутная, неустроенная), а потом перешло на потомков по отцу, что для русских фамилий не редкость.

В ономастике такие фамилии относят к группе «охранительных» или «отрицательных» прозвищ. Их давали не в обиду, а как оберег: считалось, что если назвать ребёнка Бездорогой, то злые силы не позарятся на него, и он, наоборот, найдёт свою дорогу в жизни. Вторая версия, менее романтичная, — прозвище мог получить крестьянин, чей надел земли находился в стороне от проезжих путей, на бездорожье, и это стало его родовой меткой.

Географически фамилия Бездорога встречается крайне редко, в основном в южнорусских областях (Курская, Воронежская, Ростовская) и на Украине, где слово «бездоріжжя» активно в быту. В центральной России чаще фиксировалась форма Бездорожный. Встречаются также варианты написания — Бездарога, Бездорогой, но они могут быть результатом ошибок писцов или местного произношения. Точных данных о дворянском или крестьянском происхождении фамилии нет, но по модели образования она явно относится к крестьянской или казачьей среде, где прозвища давали метко и без оглядки на сословные приличия.