Фамилия Безшапочная — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Она происходит из украинской или южнорусской традиции, где суффикс -н- и окончание -ая характерны для прозвищ, перешедших в фамилии без изменений. Но главное здесь — приставка «без-» и корень «шапк», которые складываются в прозвище «без шапки».

Скорее всего, так называли человека, который постоянно ходил с непокрытой головой — либо по бедности, либо по привычке, либо из-за какого-то обета или чудачества. В крестьянском быту шапка была не просто одеждой, а признаком достатка и уважения. Ходить без неё в холод или в церковь считалось либо унизительным, либо вызывающим. Прозвище могло закрепиться за бобылём, не имевшим средств на приличную шапку, или, наоборот, за человеком, который демонстративно пренебрегал обычаями.

Модель образования фамилии — чисто описательная, без патронимического суффикса (-ов, -ин). Это типично для украинских и белорусских фамилий на -ий/-ая, которые часто фиксировали внешнюю черту: Безрукий, Безногий, Безшапочный. В русских переписных книгах такие прозвища встречались, но реже становились фамилиями — чаще они оставались в форме прилагательного без изменений.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных Безшапочная фиксируется в основном в южных областях России и на востоке Украины, что подтверждает её региональное происхождение. Двойное «з» в корне — орфографическая особенность, сохранившая приставку без- в полной форме, тогда как в русском языке она обычно оглушается до «бес-» (Бесшапочный). Это ещё один аргумент в пользу украинского или старообрядческого корня, где приставка писалась по этимологии, а не по произношению.

Спорных версий здесь почти нет. Изредка можно встретить предположение, что фамилия происходит от названия местности — например, хутора Безшапочный, — но такие топонимы, скорее всего, вторичны, то есть сами возникли от того же прозвища. Правдоподобнее всего считать, что первый носитель фамилии был человеком, которого в округе знали как «того, кто без шапки», и это прозвище перешло к детям.