Фамилия Безшапко — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою славянскую основу. В её центре — отрицание «без» и слово «шапка». Человек, которого в старину прозвали Безшапко, мог либо никогда не носить головного убора, либо потерять его в какой-то памятной истории, либо, что вероятнее, ходить с непокрытой головой в неподобающий момент — на морозе, в церкви или при важной встрече. Такое прозвище закреплялось за чудаковатым, беспечным или, напротив, нарочито простым человеком.

Украинское происхождение фамилии выдают два признака. Во-первых, суффикс -к-о: в восточнославянских землях он характерен для прозвищ и фамилий, особенно на Левобережной Украине и Слобожанщине. Во-вторых, написание через «з» — Безшапко, а не Бесшапко. В украинском языке приставка без- остаётся звонкой перед глухими согласными, тогда как в русском правилами закреплено оглушение (бес-). Поэтому фамилия Безшапко — верный маркер украинской языковой среды, хотя носители могли жить и на юге России, в казачьих областях.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: прозвище Безшапко → фамилия Безшапко. Никаких дополнительных суффиксов вроде -ов или -ин не понадобилось — это так называемая «прозвищная» фамилия, которая застыла в форме именительного падежа. В ономастике такие фамилии считаются более древними по духу, они напрямую передают устную традицию, не проходя через стадию отчества.

Интересно, что фамилия могла возникнуть не только из-за поведения конкретного человека. В некоторых говорах «безшапкой» называли бедняка, у которого не было средств на шапку, или же бродягу, которому головной убор был ни к чему. В казачьей среде, где шапка была символом достоинства и свободы (сбить шапку — оскорбление), прозвище Безшапко могло получить ироничный или даже уважительный оттенок — так могли назвать того, кто не кланялся начальству, то есть «без шапки» перед сильными мира сего.

Поскольку фамилия не получила широкого распространения и не попала в дворянские родословные книги, её носители в большинстве своём происходили из крестьянской или казачьей среды. Встречаются варианты написания Безшапка (с окончанием -а, что характерно для некоторых украинских говоров) и изредка Бесшапко (под влиянием русской орфографии), но исходная форма Безшапко остаётся основной.