Фамилия Безшляга — редкий пример фамилии, которая прямо описывает внешность или привычку человека. В её основе лежит прозвище Безшляга, то есть «тот, кто не носит шляпу». В русской традиции мужчина без головного убора в общественном месте воспринимался как человек не вполне приличный, либо бедный, либо чудаковатый. Прозвище могли дать тому, кто пренебрегал правилами этикета, ходил с непокрытой головой в холод или в церковь. В некоторых говорах «безшлягой» называли и неряху, который терял шапку.

Словообразовательная модель здесь необычна для русских фамилий. Безшляга — это не типичная основа с суффиксом -ов или -ин, а цельное прозвище, которое перешло в фамилию без изменений. Такие «прозвищные» фамилии чаще встречались на Украине и в южных русских землях, где под влиянием украинского языка фамилии нередко застывали в форме именительного падежа единственного числа. Поэтому можно предположить, что корни фамилии Безшляга — в южнорусских или украинских говорах, а не в центральной или северной России.

Написание через «з» (Безшляга), а не «с» (Бесшляга) указывает на то, что фамилия закрепилась в письменном виде до реформы орфографии или в среде, где приставка «без-» сохранялась независимо от последующей глухой согласной. В современных словарях фамилия не упоминается, что говорит о её крайней редкости: вероятно, она локально бытовала в одном-двух сёлах или у одной ветви рода.

Однокоренных фамилий немного: Шлягин, Шляпников, Шапкин — все они образованы от названий головных уборов. Безшляга стоит особняком, потому что описывает не обладание предметом, а его отсутствие. Это характерно для «отрицательных» прозвищ, которые подмечали в человеке не то, что у него есть, а то, чего ему не хватает.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, крестьянская или мещанская. В дворянских родах такие «простые» прозвища в фамилию почти не переходили, разве что в виде исключения. Точных исторических записей о фамилии Безшляга в открытых источниках нет, поэтому любые даты и имена первых носителей — область догадок.