Фамилия Безвесельный — редкий пример прозвища, построенного по модели отрицания. Корень здесь — «весло», а приставка «без-» указывает на отсутствие этого предмета или, в переносном смысле, на человека, который его не имеет или не умеет с ним обращаться.

Скорее всего, подобным образом могли прозвать лентяя, лежебоку, безвольного человека, неспособного сделать даже весла для гребли. В народе об этом говорили следующее: «Тесло да весло, а то ремесло». «Не худое ремесло, кто умеет сделать и весло». «У рыбака весло одно ремесло (рукомесло), да и то сломано»! «И то ремесло, кто умеет сделать весло». Пословицы подчёркивают, что изготовление весла считалось простейшим, базовым навыком. Человек, не способный на это, воспринимался как никчёмный.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: основа «безвесельн-» плюс суффикс -ый (в прошлом — краткое прилагательное, которое затем застыло в форме фамилии). Такие фамилии чаще встречались на севере и в центральной России, где ремёсла, связанные с лодками и греблей, были распространены. В отличие от фамилий на -ов/-ев, образованных от имён или профессий отца, Безвесельный — прямое прозвище, данное человеку лично, без посредства патронимического суффикса.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные случаи относят к «характеристическим» прозвищам, которые описывали недостаток или отсутствие качества. Безвесельный стоит в одном ряду с фамилиями Безрукий, Безногий — но с той разницей, что указывает не на физический изъян, а на неумение или лень. В современных документах фамилия встречается крайне редко, в основном в записях XIX — начала XX века по Владимирской и Костромской губерниям.