Фамилия Болдиский — редкий случай в русской ономастике, и её разговор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ский однозначно указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение. В Великом княжестве Литовском и Речи Посполитой такие фамилии получала шляхта или люди, переселившиеся из этих земель в центральную Россию. В отличие от массовых -ов/-ев, -ский говорит о территориальной привязке: предок носителя, скорее всего, владел или жил в местечке с названием Болды, Болдичи или Болдин.

Основа «Болд-» не связана с русским «болдой» (шишка, утолщение) или «балдой» (дурак). В западнорусских говорах и польском языке «bold» или «boldy» могло означать «топь», «болотистое место» (родственное слову «блато»). Если так, то фамилия Болдиский — топонимическая, от названия деревни на болоте. Вторая версия, более прозаичная: это вариант фамилии Болдинский, где под влиянием местного произношения «д» заменило «т» или «дн» стянулось в «д». В таком случае корень — от имени Болда (сокращение от Болеслав или Владимир), и фамилия означала «потомок Болды». Третья, самая редкая гипотеза — связь с литовским «baldas» (мебель, утварь), что могло быть прозвищем столяра или торговца.

Географически фамилия встречается в основном на западе бывшей Российской империи — в Беларуси, на Смоленщине, в Брянской области, а также среди потомков переселенцев в Сибири. В дореволюционных списках дворянства она не фигурирует: скорее всего, носители были однодворцами или мещанами, получившими фамилию по месту жительства. Ударение, судя по аналогиям (Болди́нский, Болди́чи), падает на второй слог: Болди́ский.

Похожие по модели фамилии — Болдовский, Болдыревский, Болдицкий. Все они указывают на один и тот же круг: западнорусские земли, где -ский был знаком принадлежности к определённому месту, а не к отцу. Если ваш предок носил фамилию Болдиский, ищите его корни не в центральной России, а на границе с Беларусью или в бывших польских воеводствах.