Фамилия Болешенко — один из тех случаев, когда корень очевиден, а вот исходное значение нужно искать не в словаре, а в разговорной практике. Основа «Болеш-» восходит к древнерусскому «болѣть» — болеть, страдать, испытывать боль. Но напрямую фамилию вряд ли дали «больному человеку»: в прозвищах редко фиксировали очевидный физический недуг, если только он не был отличительной чертой.

Гораздо вероятнее, что Болешенко — это «сын Болеши», где Болеша — уменьшительно-ласкательная форма личного имени Болеслав или, реже, Борислав. В польской и западнорусской традиции имя Болеслав (от «bolь» — больше, и «slava» — слава) давалось часто, а на украинских и белорусских землях его сокращали до Болеш, Болеша. Суффикс -енко — типичный для восточной Украины, указывающий на потомка: «чей? — Болешин сын». Такая модель образования — одна из самых массовых в украинской антропонимии XVII–XVIII веков.

Есть и вторая, более прозаичная версия. В южнорусских говорах «болешный» означало «болезненный, хилый», а «болешь» — то же, что болезнь. Прозвище Болеша мог получить человек, который часто хворал, или, напротив, тот, кто лечил — знахарь, «отчитывающий» от боли. Однако в пользу имени говорит тот факт, что фамилия Болешенко встречается преимущественно в центральных и восточных областях Украины (Полтавщина, Черкасчина, Сумщина), где суффикс -енко доминировал, а имя Болеслав было известно благодаря польскому влиянию.

Спор между двумя версиями разрешается просто: если бы фамилия происходила от прозвища по болезни, мы бы ожидали больше вариантов с корнем «Боляч-» или «Болест-», но их нет. А вот параллельные фамилии Болеславский, Болеславец, Болеш (без суффикса) подтверждают, что основа всё-таки имя. Так что предки современных Болешенко, скорее всего, потомки человека по имени Болеслав, которого в быту звали Болешей.

Фамилия недворянская, крестьянская или казацкая: в реестрах Запорожского войска и метрических книгах XVIII века такие «-енко» фамилии фиксировали за рядовыми казаками и посполитыми. Никаких громких исторических деятелей с этой фамилией не известно — она осталась в тени, но зато сохранила живую связь с древним славянским именем, которое сегодня почти вышло из употребления.