Фамилия Болеславская — типичный пример того, как польская аристократическая традиция прижилась на русской почве. Она образована по модели, характерной для шляхты: основа (мужское имя Болеслав) плюс суффикс -ск- и окончание -ая, указывающее на женскую форму. Мужской вариант — Болеславский. В Речи Посполитой такие фамилии на -ский/-цкий носили в основном дворяне, обозначая принадлежность к родовому поместью или, реже, просто «сына такого-то». В данном случае исходное имя Болеслав — древнее славянское, составленное из корней «боле» (больше, сильнее) и «слав» (слава). То есть Болеслав буквально означает «тот, кто более славен».

Фамилия не исконно русская. Она вошла в обиход после разделов Польши, когда земли бывшей Речи Посполитой оказались в составе Российской империи. Носительницы фамилии Болеславская — это, скорее всего, потомки обедневшей шляхты или мелкопоместных дворян, которые перешли на русскую службу. В метрических книгах XIX века такие фамилии встречаются в западных губерниях: Виленской, Гродненской, Минской, а также в Царстве Польском. В центральной России она редка, что сразу указывает на западнорусское или польское происхождение.

С точки зрения словообразования примечателен суффикс -ск-, который в русской традиции часто придавал фамилии оттенок «княжеского» или «шляхетского» звучания. Однако в крестьянской среде этот суффикс тоже встречался (например, от названия деревни), но для фамилии Болеславская — почти исключительно дворянский контекст. Простой человек вряд ли назвал бы сына в честь польского короля или князя, а вот шляхтич — легко.

Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие — Болеславов (уже чисто русская модель с суффиксом -ов) и Болеславич (отчество). Но Болеславская — единственная, которая несёт в себе указание на сословную принадлежность. В дореволюционных справочниках можно найти упоминания о дворянах Болеславских герба «Прус» или «Ястшембец», хотя это скорее исключение, чем правило: большинство носителей фамилии к концу XIX века уже не имели подтверждённого дворянства.

Сейчас фамилия встречается редко. В России она распространена в основном в Москве и Санкт-Петербурге — как результат миграции из западных регионов. Её носительницы, как правило, не задумываются о шляхетском прошлом, но именно оно и есть главный ключ к происхождению.