Фамилия Болеславский — один из тех случаев, когда человеку, который её носит, можно почти наверняка сказать, что его предки были поляками или жили на западнорусских землях, входивших в Речь Посполитую. В основе лежит славянское имя Болеслав (от «боле» — больше и «слав» — слава). Это имя было популярно в Польше: его носили короли, например Болеслав I Храбрый. Но на Руси оно тоже встречалось, пусть и реже, в первую очередь в знатных родах.

Ключевая деталь — суффикс «-ский». В отличие от массовых «-ов» и «-ин», эта модель в XVI–XVII веках была привилегией шляхты. Фамилии на «-ский» образовывались от названий имений или городов: Болеславский — это, скорее всего, «тот, кто владеет Болеславом» или «родом из Болеслава». В Польше и сегодня есть несколько населённых пунктов с таким именем, например Болеслав (Bolesław) в Малопольском воеводстве. Таким образом, фамилия изначально указывала не на профессию или внешность, а на географическое происхождение и статус.

Если говорить о социальном контексте, то на территории Российской империи после разделов Польши многие шляхтичи, лишившись дворянства, сохраняли фамилии с «-ский». Поэтому Болеславские могли быть как обедневшими дворянами, так и мещанами или крестьянами, которые получили фамилию по месту жительства уже в XIX веке при переписях. В отличие от фамилий вроде Болеславов (чисто русская модель образования от имени), Болеславский однозначно несёт польский или западнорусский след.

Встречается и редкая версия, что фамилия могла быть искусственной, семинарской. В духовных училищах иногда давали «красивые» фамилии по именам святых или исторических деятелей. Болеслав как имя канонизированного святого (святой Болеслав) мог лечь в основу такой фамилии для выпускника семинарии. Но эта версия слабее: подавляющее большинство реальных носителей фамилии живут на западе Украины, в Беларуси и Польше, что подтверждает именно географическую и шляхетскую природу.