Фамилия Болюбыш — редкая и нестандартная. Её основа сразу бросается в глаза: «болюб-» похожа на славянское имя или прозвище, составленное из двух корней — «боли» и «люби». В древнерусских именах второй корень «-люб» встречается часто (Святослав, Добролюб, Милолюб), а вот первый — «боли» — неожиданный. Скорее всего, это не «боль» (страдание), а диалектное или устаревшее «болѣ» — «больше», «более». То есть Болюбыш — тот, кто «больше любит», «сильнее любит». Прозвище могли дать человеку с пылким, страстным характером или тому, кто был особенно привязан к семье.

Суффикс «-ыш» — уменьшительно-ласкательный, как в словах «глупыш», «малыш», «крепыш». В фамилиях он редок: обычно такие формы оставались прозвищами, а не закреплялись в качестве родового имени. Болюбыш — пример того, как личное прозвище превратилось в фамилию без дополнительных суффиксов -ов или -ин. Это могло произойти на юге России или в Белоруссии, где бессуффиксные фамилии встречаются чаще. Носитель фамилии — потомок человека, которого в деревне звали Болюбышем, то есть «большелюбом».

Других версий немного. Можно предположить, что «болюб» — искажённое «боголюб» (человек, любящий Бога), но тогда форма была бы «Боголюбыш» или «Боголюбов». В говорах «боли» могло означать «болит», и прозвище дали бы тому, кто постоянно жаловался на здоровье, — но это менее вероятно: имена с корнем «-люб» обычно положительные. География фамилии не широкая: единичные записи встречаются в центральных областях России и Западной Сибири, куда переселенцы принесли прозвище.

Однокоренных фамилий почти нет. Можно вспомнить Болюбаха или Болюбаш — они, скорее всего, из того же гнезда, но с другим суффиксом. Словарь Б. Унбегауна «Русские фамилии» не упоминает Болюбыша, что подтверждает исключительность формы. В сословном плане предки, вероятно, были крестьянами или мещанами: дворянские фамилии редко образовывались от таких просторечных прозвищ.