Фамилия Чачарская звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «место жительства + суффикс -ский». В русской ономастике суффикс -ский чаще всего указывает на дворянское происхождение или на связь с названием населенного пункта: Чачары, Чачарка, Чачар. Если такой топоним существовал, то предок носителя фамилии был либо владельцем этого места, либо выходцем оттуда. Однако стоит проверить, насколько это реально.

Корень «чачар» в русских говорах и диалектах встречается редко. В некоторых регионах «чачара» — это заросли, чаща, густой кустарник, а в западнорусских и белорусских говорах так могли называть болотистую, труднопроходимую местность. В этом случае Чачарский — прозвище человека, жившего в глухом лесу или у болота, которое потом закрепилось как фамилия. Версия с географическим названием тоже возможна: в исторических документах XVI–XVII веков встречаются деревни с похожими именами, например, Чачарово в бывшей Новгородской губернии, но подтверждений массового бытования фамилии именно оттуда нет.

Форма Чачарская — женский вариант, но в основе лежит мужская фамилия Чачарский. Окончание -ая характерно для русских фамилий на -ский, -цкий, которые склоняются как прилагательные. Такие фамилии часто носили духовенство и дворяне, но в XIX веке их активно присваивали и крестьянам при переписях — по названию деревни или по прозвищу. Поэтому однозначно говорить о высоком происхождении не стоит.

Интересная деталь: фамилия Чачарская — редкая. В современных базах данных она встречается единично, преимущественно в центральной России и на Урале. Это говорит о том, что носители, скорее всего, происходят из одного или двух родов, а не из множества независимых очагов. Возможно, фамилия возникла в среде старообрядцев, которые часто селились в глухих местах — «чачарах» — и получали прозвания по месту жительства.

Если опираться на словарь русских фамилий Б. Унбегауна, то модель с -ский от топонима — одна из самых распространенных, но именно для Чачарской нет устоявшейся этимологии. Самое правдоподобное объяснение — прозвище по месту: человек из чащи, из лесистой низины. Дворянский род с такой фамилией в истории не зафиксирован, так что перед нами, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия, закрепившаяся в одном конкретном регионе.