Фамилия Чаколья — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным звучанием и редким для русской ономастики финалом. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, Чаколья заканчивается на -ья, что указывает на нерусское происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия, адаптированная к русскому языку, но сохранившая иноязычную основу.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию Чаколья с грузинскими корнями. В грузинском языке суффикс -иа (-ия) — один из самых распространённых фамильных показателей, указывающий на принадлежность к роду (например, Гулиа, Данелия). Основа «чак-» может восходить к грузинскому слову «чаки» (ჩაკი) — «молоток» или «кирка», либо к личному имени Чаква (уменьшительная форма от имён вроде Чичико). В таком случае фамилия Чаколья могла означать «потомок Чаквы» или «относящийся к человеку по прозвищу Молоток». Второй вариант — происхождение от топонима: в Грузии есть село Чакви (регион Аджария), и фамилия могла указывать на выходца оттуда.

Менее распространённая, но возможная версия — западнославянские или балканские следы. В польском, чешском или сербском языках существует слово «czako» (чако) — «кивер», высокий головной убор. Прозвище Чаколь, от которого могла образоваться фамилия, давали либо солдату, либо мастеру по изготовлению таких шапок. Однако окончание -ья для славянских фамилий нетипично: чаще встречаются формы Чакольский или Чаколев. Поэтому грузинская версия выглядит убедительнее.

В России фамилия Чаколья встречается крайне редко. Согласно данным переписей и телефонных справочников, основные очаги — Краснодарский край (исторически регион контактов с Кавказом) и Москва. Встречаются единичные носители в Ростовской области и на Ставрополье. Социальный состав предков, судя по географии, мог быть самым разным: от крестьян-переселенцев до торговцев и ремесленников, перебравшихся из Закавказья в XIX–XX веках.

Словообразовательная модель проста: основа Чаколь- (вероятно, от прозвища или имени) плюс окончание -я, которое в русском языке воспринимается как показатель женского рода, но в фамилиях такого типа склоняется по мужскому роду (Чаколья — Чакольи — Чаколье). Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Чакóлья, что тоже типично для заимствованных фамилий с таким финалом.

Таким образом, фамилия Чаколья — это скорее всего грузинская по происхождению фамилия, принесённая в Россию переселенцами или потомками выходцев с Кавказа. Её основа может указывать на прозвище, связанное с инструментом (молоток), или на географическое название. Точного письменного источника по этой фамилии в русских ономастических словарях пока нет, но лингвистический и географический анализ уверенно указывает на закавказские корни.