Фамилия Чалчинський — типичный пример фамилии на -ский, которая в восточнославянской традиции чаще всего указывает на географическое происхождение. Такие фамилии носили либо дворяне, владевшие поместьем, либо выходцы из села или города, чьё название стало основой. В данном случае основа — Чалчино или Чалча. На карте Украины и Беларуси встречаются хутора и урочища с похожими названиями, например Чалчино в Сумской области. Если же корень «чалч-» возводить к тюркскому «чал» (седой, старый) или «чалыш» (усилие, борьба), то фамилия могла возникнуть как прозвище для человека с седыми волосами или упорного в работе — и лишь потом оформиться через суффикс -ский, который давал оттенок принадлежности.

В польской ономастике фамилии на -ский считались шляхетскими, и Чалчинський могла появиться в Речи Посполитой как гербовая фамилия от названия имения Чалчин. Однако в украинских землях этот суффикс нередко добавляли к фамилиям крестьян и казаков при переписях — как способ русификации или придания «благородного» звучания. Поэтому однозначно судить о сословной принадлежности предков по одному окончанию нельзя.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «чалить» (цеплять, задерживать) или «чал» (верёвка, причал). Тогда Чалчинський — потомок человека, который работал на причале или занимался переправой. Но эта гипотеза слабее, так как фамилии от глагольных основ с суффиксом -ский встречаются редко.

Написание через «ський» (Чалчинський) — украинский вариант, соответствующий правилам украинской орфографии. В русском языке фамилия превратилась бы в Чалчинский. Встречаемость фамилии низкая, что говорит о её локальном происхождении: скорее всего, род берёт начало в одном селе или местечке на западе или севере Украины. Если искать в метрических книгах, стоит обратить внимание на Волынскую, Киевскую или Подольскую губернии.