Фамилия Чалекно — редкая и нестандартная для русского уха. Первое, что бросается в глаза: в ней нет типичных фамильных суффиксов (-ов, -ин, -ский), которые оформляют большинство русских фамилий. Это наводит на мысль, что перед нами не исконно русская, а скорее заимствованная или искусственно созданная фамилия, либо же сильно искажённая при записи.

Скорее всего, основа фамилии — прозвище или личное имя. Если предположить, что корень «чалек» восходит к тюркским языкам, то «чалык» или «чалек» может означать «слабый», «хилый» или «кривой» (сравните с турецким çalık — «сломанный», «искалеченный»). В таком случае фамилия Чалекно могла возникнуть в среде татар, башкир, чувашей или других народов Поволжья, где тюркские прозвища были обычны, а затем перешла в русскую среду без переоформления суффиксом. Окончание «-но» здесь не типично для тюркских языков — возможно, это результат адаптации к местному говору, где фамилии на -о встречаются (например, на Украине или в южнорусских областях).

Вторая версия — фамилия могла быть образована от географического названия. В польском и украинском языках есть слово czałek (устар. «челн», «лодка»), но с «к» вместо «л» это маловероятно. Если же отбросить тюркскую гипотезу, остаётся предположить, что Чалекно — это русифицированная форма польской или белорусской фамилии типа Чалек, Чалец с добавлением окончания -но, характерного для фамилий западнорусских земель.

Точных данных о географии фамилии Чалекно в открытых источниках нет. Это говорит о том, что фамилия крайне малочисленна. Скорее всего, её носители живут в одном-двух сёлах или имеют общего предка, который получил эту фамилию при переписи или при переходе в православие. В любом случае, основа — прозвище, описывающее внешность или характер: «чалый» (конь светлой масти) или «чалек» (кособокий, хромой). Фамилия Чалекно — яркий пример того, как местное слово, не попавшее в литературный язык, закрепилось в документах и дошло до наших дней.