Фамилия Чалеев происходит от тюркского имени или прозвища Чалый. В основе лежит тюркское слово «чал» — «седой», «сивый», «белёсый». Так могли назвать человека с седыми волосами, светлой бородой или даже с бледной кожей. В русских говорах слово «чалый» закрепилось как обозначение масти лошади — серой с примесью других оттенков, но в фамилии скорее отражается внешний признак человека, а не коня.

Суффикс -еев указывает на русскую патронимическую модель: Чалеев — буквально «сын Чалея». Форма с -еев, а не -ов, типична для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или на -й. В данном случае исходное имя Чалый дало форму Чалей (с усечением окончания -ый), от которой и пошла фамилия. Этот же суффикс встречается у фамилий Алексеев, Андреев, но в основе Чалеев лежит не календарное имя, а прозвище.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью, особенно к Татарстану и соседним областям. Это не случайно: в татарском языке «чал» означает «седой», а имя Чалый (или Чал) было распространено у тюркских народов. Часть носителей фамилии — обрусевшие татары или чуваши, часть — русские, получившие прозвище по внешности. Встречается также вариант Чалеев с ударением на второй слог, но нормой считается ударение на первый.

Сословная принадлежность у Чалеевых разная. В документах XIX века попадаются как крестьяне из Казанской губернии, так и мещане. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано — на это указывает отсутствие в «Общем гербовнике» и списках столбового дворянства. Фамилия не редкая, но и не массовая: по данным переписей, в России её носит около двух-трёх тысяч человек.

Есть одна особенность, которая отличает Чалеева от похожих фамилий. В отличие от Чалова, Чалкина или Чалого, фамилия Чалеев сохранила промежуточную форму на -ей, что говорит о более поздней русификации тюркского имени. Если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища Чалый, она звучала бы как Чалый (в застывшей форме) или Чалов. Форма Чалеев — след того, что носитель имени Чалый в быту звался Чалей, и это закрепилось в документах.