Фамилия Чалаев — пример относительно редкой модели, в которой тюркская основа соединилась с русским фамильным суффиксом -ев. Встречается она преимущественно в Поволжье, на Урале и в Западной Сибири, что указывает на зону активных русско-тюркских контактов.

В основе фамилии лежит тюркское слово «чал» — седой, сивый, пегий. В татарском и башкирском языках «чал» означает не только седину, но и почтенный возраст, мудрость. Отсюда «Чалай» — человек с сединой, старик, либо, в переносном смысле, уважаемый аксакал. Суффикс -ай в тюркских именах часто придаёт ласкательный или уменьшительный оттенок, так что Чалай — это скорее «седенький», «почтенный», чем просто «седой».

В русской среде такое прозвище могли дать и светловолосому, и пожилому человеку, и даже тому, кто рано поседел. При этом не стоит путать фамилию с созвучной Чалый: «чалый» — масть лошади, а «чалай» — именно человек, а не животное. Встречается также вариант Чалаев с ударением на второй слог, что характерно для некоторых тюркских говоров.

Есть и вторая, менее вероятная версия: от арабского имени Чала (или Шала) через тюркское посредство, но она не подкрепляется типовой словообразовательной моделью. Фамилия Чалаев — не от имени Чала, а от прозвища Чалай, что подтверждается суффиксом -ев, а не -ин, который был бы у основы на -а.

В дореволюционных метрических книгах Чалаевы фиксируются как государственные крестьяне и казаки. Особенно много их в Оренбургской и Уфимской губерниях — на землях, где оседали башкиры, татары, мишари и тептяри, постепенно переходившие в православие. Сейчас фамилия нередка среди татар, башкир и русских, чьи предки жили в смешанных селениях.