Фамилия Чалап — один из тех редких случаев, когда корень слова не сразу даёт подсказку. На первый взгляд, она звучит как что-то южное или тюркское, и это первая версия, которая приходит в голову. В тюркских языках «чалап» или «чал ап» может означать «полубелый» или «с проседью» (от «чал» — седой, седина). Прозвище могли дать человеку с ранней сединой или с необычным цветом волос. Такая модель образования — от внешнего признака — распространена у многих народов, но для русской фамилии это скорее экзотика.

Однако у фамилии есть и славянский след. В русских говорах, особенно на юге и в центральных областях, слово «чалап» фиксировалось как диалектное название для неуклюжего, нерасторопного человека, иногда — для неряхи. В таком случае фамилия происходит от прозвища, которое характеризовало поведение или манеру держаться. Суффикс в фамилии нулевой — это прямое закрепление прозвища без добавочных формантов вроде -ов или -ин, что типично для украинской и южнорусской традиции. В украинском языке фамилии на -ап или -апь встречаются чаще, чем в северных регионах России.

География фамилии подтверждает южное происхождение. Чалапы встречаются в Украине, в Краснодарском крае, в Ростовской области и в Крыму. В центральной России фамилия редкая, почти штучная. Это наводит на мысль, что основная масса носителей — потомки выходцев из украинских или южнорусских земель, где диалектная лексика смешивалась с тюркскими заимствованиями.

Спор между тюркской и славянской версиями решается в пользу второй, но с оговоркой. Тюркская этимология возможна, если предки были крещёными татарами или выходцами из смешанных регионов. Однако в таком случае фамилия скорее закрепилась бы в форме Чалапов или Чалапин — с русским патронимическим суффиксом. Отсутствие суффикса указывает на то, что прозвище Чалап бытовало в среде, где фамилии образовывали прямым переносом, то есть в украинской или донской казачьей среде. Поэтому надёжнее считать, что исходное слово — диалектное русское или украинское «чалап» в значении «неуклюжий человек».

Однокоренных фамилий немного, и они разбросаны по разным регионам: Чалапов, Чалапин, Чалапенко. Последняя — явно украинская, с типичным для восточной Украины суффиксом -енко, что указывает на «сына Чалапа». Сама фамилия Чалап не входит в списки дворянских родов и не встречается в старых боярских книгах — это фамилия крестьянская или казачья, что тоже подтверждает её прозвищное происхождение из народной среды.