Фамилия Чалпа — редкая и звучит не по-русски. Её происхождение почти наверняка невеликорусское, и чтобы понять её, придётся отбросить стандартную модель «Иван → Иванов». В слове нет типичного русского суффикса принадлежности (-ов, -ев, -ин), а окончание -а указывает либо на украинскую, либо на тюркскую языковую среду, где усечённые формы прозвищ были обычным делом.

Наиболее вероятная версия — тюркская. В тюркских языках (татарском, башкирском, казахском) слово «чалпа» или близкое к нему «чалпан» означает «лепёшка», «пресный хлеб», «оладья». Так могли прозвать пекаря, торговца хлебом или просто любителя этого блюда. Прозвище по роду занятий или пищевым привычкам — один из древнейших способов образования фамилий у народов Поволжья и Урала. Кроме того, в татарском есть глагол «чалпырга» — «плескаться», «болтать», что могло дать прозвище болтливому человеку.

Менее вероятная, но возможная версия — украинская. В украинском языке «чалпа» — диалектное слово, означающее «клок волос», «чуб», «вихор». Если предок носил торчащий чуб или неопрятную шевелюру, его могли дразнить Чалпой. Однако в украинских фамилиях чаще встречается суффикс -енко или -ук, а форма на -а без суффикса больше характерна для прозвищ, которые позже застыли в качестве фамилий на западе Украины или в Беларуси.

Поскольку фамилия не имеет патронимического суффикса, её носители, скорее всего, не были крепостными центральной России, где фамилии образовывали по отцу. Чалпа — это «прозвищная» фамилия, которая закрепилась за одним человеком и перешла к потомкам без изменений. Встречается она в основном в Поволжье (Татарстан, Башкортостан) и, реже, на юге Украины. Географическая привязка к регионам с сильным тюркским влиянием делает версию про «лепёшку» основной.