Фамилия Чащегоров звучит как отголосок лесного мира, и это не случайно. В её основе — не имя и не профессия, а географический объект: чащоба, то есть густой, труднопроходимый лес. Человек, получивший прозвище Чащ(е)гор, вероятно, жил рядом с таким местом или происходил из селения, стоявшего у «чащи» и «горы». Слово «чаща» в древнерусском языке означало густой кустарник или лесную глушь, а вторая часть — «-гор» — прямо указывает на возвышенность, холм.

Модель образования здесь нестандартная. Фамилия построена по типу «основа + суффикс -ов», но сама основа — сложная, двухкорневая. Такие «ландшафтные» прозвища, как Чащогор, встречались в северных и центральных регионах России, где рельеф и лесные массивы диктовали названия урочищ. Позже прозвище закрепилось за потомками в форме отчества-фамилии: «чей? — Чащегоров».

Стоит отметить, что в русской ономастике есть и другие фамилии, образованные от «чащи»: Чащин, Чащинов, Чащов. Но Чащегоров стоит особняком из-за своей двусоставности. Это говорит о том, что предок носителя жил не просто в лесу, а на конкретном, хорошо заметном месте — на горе, поросшей чащей. Возможно, так называли хутор или починок, который позже дал фамилию всем его обитателям.

Встречаемость фамилии невысока, она редкая. Её можно найти в старых переписях Вологодской, Костромской и Пермской губерний — как раз в зоне густых лесов и холмистого рельефа. Сословно это, скорее всего, государственные крестьяне или однодворцы, которые получали прозвища по месту жительства, а не по роду занятий.