Фамилия Чашечкин — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с ремеслом, а с внешностью или характером. Основа здесь — «чашечка», уменьшительное от «чашка». В старину чашкой называли не только посуду, но и круглую впадину, углубление — например, «чашечка колена» (надколенник) или ямочку на подбородке. Человека с заметной ямочкой на подбородке или щеке вполне могли прозвать Чашечкой. Это не уникальная модель: фамилии Ложечкин, Тарелкин, Блюдечкин образованы по тому же принципу — от прозвищ по сходству с предметом.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чашечкин буквально означает «сын Чашечки» или «человек из рода Чашечки». В русской ономастике такие фамилии на -ин обычно образуются от основ на -а/-я, и здесь всё соответствует норме. Менее вероятная, но возможная версия — прозвище по профессии: мастер, делавший чашки, или торговец посудой. Но для ремесленника естественнее было бы прозвище Чашечник (ср. Бондарь, Гончар), а Чашечка — это скорее ласкательное или уменьшительное, что типично для личных прозвищ по примете.

Фамилия редкая. Встречается преимущественно в центральных областях России и в Поволжье, но массового распространения не получила. В дореволюционных источниках носители Чашечкины фиксируются в основном как крестьяне и мещане. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта фамилия не упоминается, что подтверждает её локальный и нечастый характер.

Интересная деталь: в некоторых говорах «чашечкой» называли не только ямочку, но и маленькую лужицу или впадину на земле. Если прозвище дали по месту жительства — например, у оврага или низины, — это тоже рабочая версия, хотя и более экзотичная. Но основной и наиболее логичный вариант — прозвище по внешней примете, ямочке на лице.