Фамилия Чашечкина — яркий пример того, как русская фамилия может быть образована не от имени или профессии, а от бытового прозвища, данного по внешности, привычке или роду занятий. В основе лежит слово «чашка». Однако, в отличие от фамилий вроде Чашников (где суффикс -ник указывает на мастера, делающего чашки), здесь мы видим суффикс -к-, который в русском языке часто придаёт слову уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок. Таким образом, прозвище Чашечка могло означать человека маленького роста, круглолицего, или же того, кто любил выпить (в переносном смысле — «заглядывать в чашку»). Суффикс -ин в окончании указывает на принадлежность: Чашечкин — сын или потомок человека по прозвищу Чашечка.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: прозвище Чашечка плюс притяжательный суффикс -ин. Это одна из самых распространённых моделей в русских фамилиях (сравните: Пушка — Пушкин, Кот — Котин). Важно, что фамилия стоит в женском роде (Чашечкина), мужской вариант — Чашечкин. Такое окончание говорит о том, что фамилия могла закрепиться в крестьянской или мещанской среде, где патронимические фамилии на -ин были особенно популярны.

Географически фамилия редкая, но встречается преимущественно в центральных и северных регионах России. В ономастических трудах её не относят к дворянским или книжным, что подтверждает её «народное» происхождение. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования описываются как типичные для прозвищ, возникших из названий предметов быта. Спорных версий здесь немного: некоторые исследователи могут пытаться связать Чашечкина с диалектным словом «чаша» (большая миска), но уменьшительная форма «чашечка» указывает именно на конкретное, малое изделие, что делает версию с прозвищем по внешности или характеру более правдоподобной.

Таким образом, предок современного носителя фамилии Чашечкина — это, скорее всего, человек, которого в деревне прозвали Чашечкой за какую-то заметную черту. Фамилия не несёт в себе указания на высокий социальный статус, но сохраняет живую связь с русским бытом и языком.