Фамилия Чашынський звучит не по-русски, а по-польски или по-украински — на это указывает суффикс -ський (в русской передаче -ский) и корень Чашын-. В русской традиции такая фамилия писалась бы как Чашинский, но исходное украинское или польское написание — Чашынський (Czaszyński). Первый вопрос, который возникает: что значит основа?

Скорее всего, в основе лежит слово «чаша» — не только сосуд для питья, но и в переносном смысле: «чаша терпения», «чаша весов». В старину «чашей» могли назвать полного, круглолицего человека или того, кто любил выпить. В польском языке czasza — то же самое, что и русская «чаша», а czaszyński — типичное образование от прозвища Czasza. В украинском варианте «чаша» звучит так же, но фамилия могла возникнуть и от названия деревни Чашин (такие есть в Волынской и Львовской областях), а владелец поместья или выходец оттуда получал фамилию Чашынський.

Модель образования проста: суффикс -ин-/-ын- указывает на принадлежность («чашин» — то есть относящийся к Чаше), а окончание -ський — на дворянский или шляхетский характер фамилии. В Речи Посполитой фамилии на -ский носили в основном землевладельцы и их потомки. Так что предки Чашынських, вероятно, были мелкой шляхтой или крестьянами, получившими фамилию по месту жительства.

Встречается фамилия редко. В современной Украине её можно найти в основном в западных областях — на Волыни, в Галиции. В России она почти не бытует, но если и попадается, то чаще всего в форме Чашинский. Есть и другой вариант происхождения: от имени Чаша — уменьшительной формы от Чеслав или Чарослав, но это менее вероятно, так как такие имена в польско-украинской среде не были распространены.

Однокоренные фамилии — Чашин, Чашев, Чашников — в русской среде встречаются гораздо чаще. Но Чашынський стоит особняком: он чётко указывает на западнорусские корни и на то, что носитель или его предки жили на землях бывшей Речи Посполитой.