Фамилия Чайчевский — пример редкой словообразовательной модели, в которой польский суффикс -евский накладывается на русскую основу. В польской традиции фамилии на -ский (-ski) образовывались от названий мест (Чайчево, Чайчице) или от прозвищ, и Чайчевский, скорее всего, происходит от топонима. В Польше и на западе Украины существует несколько мелких поселений с корнем Чай- (например, Чайчице в Малопольском воеводстве), и житель такого села получал фамилию по месту жительства: «тот, кто из Чайчева».

Но есть и вторая версия, более простая и распространённая у русских фамилий с таким окончанием. Основа Чай- могла быть прозвищем от слова «чай» — не только напиток, но и в диалектах «чайка» или «чаять» (надеяться, ожидать). В некоторых говорах «чай» означало «вероятно, кажется», отсюда прозвище Чай для человека, который часто употреблял это слово в речи. Далее к основе добавили суффикс -евский, который в XIX веке активно использовался для «облагороживания» фамилий — их подгоняли под польско-шляхетский образец. Так Чай становился Чайчевским, чтобы звучало «по-дворянски».

Сравните с однокоренными фамилиями: Чайкин, Чайков, Чайковский. Чайковский — самая известная, но она образована от названия села Чайка, а Чайчевский стоит особняком: у него суффикс -евский, а не -овский, что указывает на притяжательную форму от имени или прозвища Чай (чей? — Чайчев сын). То есть первоначально Чайчевский могло означать «потомок Чайчи» (уменьшительное от Чай). В польской ономастике такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительным суффиксом -ик/-чик.

Носители фамилии Чайчевский встречаются в основном в западнорусских регионах: на Смоленщине, в Брянской области, а также в Беларуси и на востоке Польши. Это зона, где веками смешивались русские, белорусские и польские фамильные традиции. Сословно фамилия не элитарная: Чайчевские редко попадали в дворянские родословные книги, чаще это были крестьяне или мещане, которые при получении паспортов в XIX веке получали фамилию по месту рождения или по прозвищу предка.