Фамилия Чебоеарев — один из тех редких случаев, когда написание подсказывает путь к разгадке. В ней явно читается основа «чебо-», которая восходит к тюркскому слову «чебой» — «мастер, делающий чебои». Чебои — это кожаные сапоги с короткими голенищами, распространённые у народов Поволжья, Приуралья и Сибири. Таким образом, перед нами профессиональное прозвище сапожника, специализировавшегося на определённом типе обуви. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «Чебоеарев» буквально значит «сын Чебоеара», то есть потомок мастера.

Примечательно, что фамилия образована не от прямого названия профессии («сапожник»), а от её тюркского эквивалента. Это говорит о том, что предки носителя фамилии жили в зоне активных контактов с тюркскими народами — скорее всего, в Казанском ханстве, на Урале или в Сибири. В русских переписных книгах XVII века встречаются упоминания «чебокаров» и «чебойщиков» как мастеров, работавших с кожей, но фамилия Чебоеарев — редкость даже для своего региона.

Орфографическая особенность — двойное «е» в середине («Чебо-еарев») — может быть следствием диалектного произношения или ошибки писаря, который пытался передать звучание тюркского слова через русскую графику. Встречаются также варианты Чебояров, Чебаев, Чибоев — все они однокоренные, но Чебоеарев сохранил наиболее архаичную форму.

Сословно фамилия не элитарная: её носители почти наверняка относились к посадским людям, ремесленникам или государственным крестьянам. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её «рабочее» происхождение. Если искать аналоги, ближайшая по смыслу фамилия — Сапожников, но Чебоеарев даёт более точную географическую и этническую привязку: это не просто сапожник, а мастер, работавший в тюрко-русском пограничье.