Фамилия Чебоевская — редкий и выразительный пример, в котором прибалтийско-финская основа встретилась с польско-шляхетским суффиксом. Это один из тех случаев, когда по окончанию фамилии можно многое сказать о её происхождении, но не стоит спешить с выводами.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс «-ская» (женский вариант «-ская») указывает на то, что фамилия имеет топонимическое или дворянское происхождение. В польской и западнорусской традиции фамилии на «-ский/-цкий» носили помещики, владевшие землёй, или выходцы из населённых пунктов с таким названием. Мужской вариант — Чебоевский. Основа «Чебо-» — вот где начинается самое интересное. Она не связана с русским словом «чеботар» (сапожник) или «чебак» (рыба), как можно было бы подумать. Скорее всего, перед нами русифицированная форма прибалтийско-финского корня.

Наиболее правдоподобная версия отсылает нас к карельскому или вепсскому слову «čöbä» (чёбя) — так в некоторых говорах называли мелкую живность, вроде лягушки или ящерицы. Прозвище «Чебай» или «Чебой» могли дать человеку с невысоким ростом, юркому или с необычной внешностью. В новгородских и олонецких землях, где веками жили карелы и вепсы, такие прозвища были обычным делом. Позже, при переходе в православие и получении фамилий, финно-угорское «Чебай» превратилось в «Чебоев», а от него уже образовалась «Чебоевский» — по образцу дворянских фамилий.

Есть и другая, более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от названия деревни или урочища с корнем «Чебо-». Например, в Карелии и Архангельской области встречаются топонимы вроде Чеболакша или Чебозеро. Житель такого места мог получить фамилию по названию своей малой родины. В этом случае Чебоевская — «та, что родом из Чебоя».

Таким образом, носительница фамилии Чебоевская может быть потомком либо карельского крестьянина, которого прозвали за сходство с лягушкой, либо мелкого помещика, владевшего землёй на Русском Севере. Окончание «-ская» в любом случае придаёт фамилии оттенок благородства, но корень её прочно уходит в народную почву северных лесов и озёр.