Фамилия Чебыряк звучит необычно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. Она явно не из списка типичных «княжеских» или «церковных» фамилий на -ский. Её основа и суффикс указывают на украинские или южнорусские корни. Суффикс -як характерен для западноукраинских и польских фамилий (Бондаряк, Костяк), но в форме Чебыряк он, скорее всего, указывает на прозвище, которое получил предок.

Самый вероятный корень — глагол «чебырять» или «чеберять». В южнорусских и украинских говорах это слово означает «ковылять», «идти вразвалку», «шаркать ногами» или «медленно, неуклюже двигаться». В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «чеберя́ть» — «шаркать, тереть ногой об ногу». Человек с такой походкой или манерой ходить мог получить прозвище Чебыря. Суффикс -як добавляет значение принадлежности: Чебыряк — это «сын Чебыри» или «человек из рода Чебыри». Так, прозвище отца перешло в фамилию для его потомков.

Встречается и альтернативная версия: связь с украинским «чебер» или «чебрик» — так в некоторых регионах называют горшок, глиняную миску или плошку. Если так, то прозвище Чебыря мог получить гончар или торговец посудой. Однако эта версия менее убедительна, так как в русских и украинских говорах слово «чебер» не так распространено, как глагольная форма, описывающая походку. Кроме того, фамилии, образованные от глаголов движения, встречаются гораздо чаще (Хромяк, Шамрай, Шепеляк).

С географией фамилии всё достаточно прозрачно. Чебыряки — не редкая фамилия в Черкасской, Полтавской и Киевской областях Украины, а также на юге России, в Краснодарском крае и Ростовской области. Это регионы, где активно смешивались русские и украинские диалекты. Встречается и вариант написания «Чеберяк» — с буквой «е» в первом слоге, что ещё сильнее привязывает фамилию к украинской фонетике.

Таким образом, предок носителя фамилии Чебыряк — скорее всего, человек, получивший заметное прозвище за свою походку: шаркающий, ковыляющий или идущий вразвалку. Никакого высокого происхождения или сложной сословной истории здесь нет — перед нами типичная «уличная» фамилия, которая закрепилась за родом в среде крестьян или казаков.