Фамилия Чегаскин — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа и суффикс заставляют задуматься: перед нами не типичная «географическая» форма на -ский, а патроним (отчество) на -ин, образованный от прозвища или имени Чегаска.

Разберём словообразовательную модель. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Чегаскин, то есть сын Чегаски. Сама основа Чегаск- скорее всего, восходит к тюркскому или финно-угорскому корню. В тюркских языках слово «чега» или «чага» может означать «ребёнок», «мальчик», «слуга»; в некоторых диалектах — «ветвь», «ответвление». Уменьшительный суффикс -ск- (или -ска) в прозвищах характерен для северных и сибирских говоров, где так образовывали ласкательные или пренебрежительные формы личных имён (ср. Васька, Петька, но Чегаска — от «Чега»). Таким образом, Чегаска — это, скорее всего, прозвище человека: либо «маленький Чега» (по возрасту или статусу), либо «сын Чеги».

Версия о происхождении от тюркского «чага» (ребёнок) выглядит правдоподобной, если учесть, что фамилия бытует в Поволжье и на Урале — зонах активных контактов русских с татарами, башкирами и чувашами. Менее вероятно, но не исключено, что корень связан с коми-зырянским «чег» (ломать, бить) — тогда прозвище могло относиться к драчуну или костолому. Однако без дополнительных данных (диалектных записей, документов XVII–XVIII веков) окончательно утверждать нельзя.

География фамилии подсказывает: Чегаскины встречаются в Кировской области, Удмуртии и Пермском крае. Это регионы, где в прошлом активно смешивались русские и местные народы. Скорее всего, предок носителя фамилии был крестьянином или посадским человеком, получившим прозвище в быту, которое затем закрепилось как фамилия при переписях. Сословная принадлежность — недворянская, скорее всего, черносошные крестьяне или однодворцы.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Чегаскин стоит в одном ряду с Чегаевым, Чегановым, Чегодаевым. Все они, вероятно, восходят к одному тюркскому корню, но различаются суффиксальным оформлением. Чегаскин — самый редкий вариант, что говорит о локальном бытовании прозвища.

Итог: фамилия Чегаскин образована от прозвища Чегаска (уменьшительное от Чега), которое, скорее всего, имело тюркские корни и означало «ребёнок» или «мальчик». Предки носителя — русские крестьяне из зоны межэтнических контактов на северо-востоке Европейской России.