Фамилия Чегерест — одна из тех редких русских фамилий, чьё происхождение не лежит на поверхности, а её носители, скорее всего, имеют очень узкую географическую привязку. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ев или -ин, что сразу указывает на её позднее, часто искусственное или иноязычное происхождение, либо на то, что она застыла в форме прозвища.

Самый вероятный путь образования фамилии Чегерест — от прозвища, данного человеку по его профессии или характерному действию. В основе лежит глагол «чегериться» или диалектное слово «чегера». В южнорусских и украинских говорах «чегера» — это неспокойный, суетливый человек, который постоянно возится, копошится или делает что-то с излишней тщательностью. Также «чегерестом» могли назвать того, кто занимался ремеслом, связанным с выделкой кожи или шерсти — например, чесал шерсть или обрабатывал овчины, где требовались быстрые, «чегерестые» движения. Таким образом, первый носитель фамилии мог быть либо непоседой, либо ремесленником-шерстобитом.

Менее распространённая, но возможная версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта, например, хутора или села Чегересты, которые могли существовать на территории современной Украины или в Бессарабии. В таком случае, человек, выходец из этого места, получал прозвище по месту жительства: «Чегерест» — то есть «из Чегерест». Прямых указаний на такой топоним в современных атласах нет, но в XIX веке мелкие хутора с подобными названиями могли фиксироваться в метрических книгах.

Обращает на себя внимание и окончание фамилии на -ест. В русской ономастике это крайне редкий формант. Он не характерен для исконно русских фамилий, образованных от крестильных имён. Чаще всего такой суффикс встречается в фамилиях, которые были принесены в Россию выходцами из греческих или румынских земель, либо в фамилиях, возникших в среде казачества под влиянием тюркских языков. В тюркских языках есть корень «чегер» (например, в значении «пёстрый» или «рябой»), но он не даёт прямого объяснения форме Чегерест.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была мещанской или крестьянской. Фамилия практически не встречается в дворянских родословных книгах и не имеет аристократических корней. Это говорит о том, что её носители были людьми простого звания, возможно, однодворцами или государственными крестьянами южных губерний.

Сегодня фамилия Чегерест остаётся очень редкой. Её можно встретить в России (преимущественно в Ростовской области и Краснодарском крае) и на Украине. Из-за редкости и неочевидной этимологии она представляет собой хороший пример фамилии-загадки, где историки и лингвисты до сих пор не могут сойтись на единственной версии, а каждая новая находка в архивах может прояснить её значение окончательно.