Фамилия Чеголейчик — яркий пример того, как прозвище, внешность или профессия превращаются в наследственное имя. Её основа, «чеголь», почти наверняка восходит к слову «щеголь» — человек, который одевается модно, нарядно, любит покрасоваться. В русских говорах чередование начальных «щ» и «ч» встречается нередко: «щётка» и «чётка», «щука» и «чука». Так «щеголь» мог превратиться в «чеголя», а фамилия закрепила именно этот, диалектный вариант произношения.

Суффикс «-ейчик» — уменьшительно-ласкательный, белорусского или западнорусского происхождения. Он родствен суффиксу «-чик» и часто встречается в фамилиях на территории современной Беларуси, а также в Смоленской, Брянской, Псковской областях. Если бы фамилия образовалась в центре России, она звучала бы как «Чеголев» или «Щеголев». Форма на «-чик» указывает на то, что предка называли не просто Чеголь, а скорее Чеголей — ласково, по-семейному. Позже к этому прозвищу добавился патронимический суффикс, и получилось «Чеголейчик» — «сын Чеголея» или «потомок Чеголя».

По модели образования фамилия типична для восточнославянской ономастики, но редка по частоте. В словарях русских фамилий (Б. Унбегаун, В. Никонов) такая форма не фиксируется как массовая, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, носители фамилии Чеголейчик — потомки одного человека, получившего прозвище за любовь к щегольской одежде, и жившего в западных областях Российской империи.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и без связи с одеждой. В некоторых говорах «чеголь» — это не только щеголь, но и человек, который любит прихвастнуть, покрасоваться не столько нарядом, сколько достатком или умениями. В любом случае, в основе лежит яркая характеристика человека, заметного в своей среде. Фамилия Чеголейчик — не простая, а «говорящая», и её обладатель может с уверенностью сказать: предок был человеком видным, не из робкого десятка.