Фамилия Чегилейчик — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а скорее всего, прозвище, связанное с птицей. Наиболее вероятная версия возводит её к белорусскому или украинскому слову «чегіль» или «чигіль» — так в некоторых говорах называют чижа или другую мелкую птицу из семейства вьюрковых. Суффикс «-чик» в восточнославянских фамилиях (прежде всего белорусских и украинских) часто указывает на уменьшительно-ласкательную форму или на происхождение отца: «чей ты?» — Чегилейчик, то есть «сын Чегилея» или «маленький Чегиль». Получается, что прозвище Чегиль, Чигиль (по птице) дали либо человеку маленького роста и юркому, либо тому, кто ловил или торговал этими птицами.

Географически фамилия тяготеет к западу бывшей Российской империи. Встречается в основном среди потомков выходцев из Гродненской, Минской и Виленской губерний, а также в современной Беларуси и на востоке Польши. Форма на «-чик» типична именно для белорусской ономастики — по той же модели образованы Чепик, Кузьмич, Иванейчик. У соседей-поляков фамилия могла бы звучать как Czegelewicz или Czegilewicz, но «чегилейчик» сохранила более архаичный, народный суффикс.

Менее правдоподобна версия, связывающая основу с тюркским «чегиль» (вид налога или воинского сбора). Она слаба потому, что суффикс «-чик» нехарактерен для тюркских языков, а на славянской почве такое заимствование выглядело бы как Чегилев или Чегильский, но не как Чегилейчик. Так что птичье прозвище остаётся самым прямым и логичным объяснением.

Сословно носители фамилии почти наверняка были крестьянами или мещанами — в дворянские гербовники и купеческие гильдии такие «птичьи» прозвища с уменьшительным суффиксом попадали редко. Никаких громких исторических деятелей с фамилией Чегилейчик пока не зафиксировано, что только подтверждает её простонародное, деревенское происхождение.