Фамилия Чекальников — наглядный пример того, как русская фамилия может быть построена вокруг редкого, почти исчезнувшего ремесла. Её основа — не имя и не географическое название, а прозвище, связанное с конкретным орудием труда.

Корень здесь — «чекал» или «чекало». В русских говорах чекалом называли деревянный молоток, колотушку или киянку. Таким инструментом пользовались в разных ремёслах: бондари набивали обручи на бочку, сапожники разбивали кожу, каменотёсы и штукатуры отбивали старую штукатурку или обтёсывали камень. Человек, постоянно работавший чекалом, получал прозвище Чекало или Чекальник. От него и пошла фамилия Чекальников — через суффикс -ник- (указывающий на деятеля) и стандартный патронимический суффикс -ов. Буквально: «сын Чекальника» или «потомок того, кто работает чекалом».

Стоит различать эту фамилию с фамилией Чекалин. Там основа — «чекала» (тот же молоток), но суффикс -ин указывает на принадлежность скорее к прозвищу отца, чем к профессии. Чекальников же жёстче привязан к ремесленному занятию: суффикс -ник- в русских фамилиях почти всегда сигналит о том, что предок был мастеровым или имел устойчивое прозвище по профессии (сравните: Мельников, Бортников, Сапожников).

Фамилия редкая. Встречается преимущественно в центральных и южных областях России, с очагами в бывших губерниях, где было развито бондарное и строительное дело — например, в Тамбовской, Рязанской, Воронежской. В дореволюционных переписях Чекальниковы записаны в основном как крестьяне и мещане, что неудивительно: ремесленник-одиночка, работающий с деревом или камнем, в деревне не был редкостью.

Встречается и альтернативная версия — от слова «чека» (деталь оружия, заклёпка) или от глагола «чеканить». Но она менее убедительна: суффикс -альник- в русском языке не образуется от «чеки», а «чеканить» дало бы фамилию Чеканников. Поэтому версия с деревянным молотком — основная и лингвистически прозрачная.