Фамилия Чекальская образована от прозвища Чекаль. Оно ведет свое начало от диалектного нарицательного «чекалка» - «большая деревянная колотушка». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог заниматься изготовлением или продажей кухонной утвари, либо быть плотником. Возможно также, что основой для прозвища послужило слово «чекал», которое в сибирским и оренбургских краях имело значение «земляной заяц», «полевая мышь». Давая младенцу такое прозвище, как Чекаль, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделён избранный представитель животного или растительного мира. Возможно также, что Чекалем человека называли за некое внешнее (миниатюрность) или по поведению (проворство, быстрота, ловкость) сходство с этими животными. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекаль, со временем получил фамилию Чекальская.