Основой фамилии Чекалина послужило мирское имя Чекала. По одной из них, она образована от нецерковного имени Чекала: так в старину называли земляного зайца или мышь. Давая младенцу такие имена, как, например, Чекала, Белка, Соловей, Калина, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделён избранный представитель животного или растительного мира. Согласно другой версии, эта фамилия восходит к прозвищу Чекала: в Польше так называли ждущего человека. Веселовского записаны родственные фамилии: Чекалкин Лука, посадский человек, 1646 г., Казань; Чекалов Федор, крестьянин, 1660 г., Тотьма. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Чекала, со временем получил фамилию Чекалина.