Фамилия Чекалин образована от имени собственного и относится к распространенному типу русских фамилий. Основой фамилии Чекалин послужило мирское имя Чекала. Существует две версии происхождения фамилии Чекалин. По одной из них, она образована от народного имени Чекала: так в старину называли земляного зайца или полевую мышь. Согласно другой версии, фамилия Чекалин восходит к прозвищу Чекала: в Польше так называли человека, чего-то долго ожидающего. Первые документальные упоминания об однокоренных фамилиях датируются XVII веком. Так, из письменных источников известен казанский посадский человек Лука Чекалкин (1646 год). Таким образом, потомок человека, обладающего именем Чекала, со временем получил фамилию Чекалин. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекалин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чекалин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.