Фамилия Чекаловская — яркий пример того, как географическая привязка становится родовым именем. Она образована по типичной для польской, украинской и западнорусской знати модели: основа + суффикс -ск-/-цк- с окончанием -ая. В этой модели суффикс указывает на принадлежность к чему-либо, чаще всего к населённому пункту. То есть Чекаловская — это «та, что родом из Чекалова» или «из поместья Чекалово».

Главная загадка — в корне «Чекал». Самая очевидная версия отсылает к тюркскому слову «чекан» (боевой топорик, молоток для чеканки монет). В русских говорах «чекал» могли называть человека, связанного с этим ремеслом — кузнеца, оружейника или чеканщика по металлу. Однако для фамилии на -ский такая профессиональная основа встречается реже: обычно так называли по месту, а не по занятию. Поэтому убедительнее выглядит версия топонимическая: существовало село или усадьба Чекалово (или Чекалы), а её владельцы или выходцы получили прозвание Чекаловские. Название же самого села могло произойти от прозвища первопоселенца Чекал — того самого ремесленника или, возможно, человека с характером «чеканным», то есть твёрдым и резким.

Фамилия несёт отчётливый отпечаток шляхетской культуры Речи Посполитой. Окончание -ая (а не мужское -ий) указывает на то, что форма закрепилась в женском роде, что характерно для русской традиции, где женская фамилия на -ская стала общей для всей семьи. В польском варианте звучало бы как Чекаловска (Czekałowska). Носители фамилии чаще всего встречаются в западных областях России, в Беларуси и на Украине — там, где была распространена модель образования фамилий от названий имений.

В отличие от массовых фамилий вроде Иванов или Кузнецов, Чекаловская — редкая. Её носители, скорее всего, происходят из мелкопоместной шляхты или зажиточных крестьян, получивших фамилию по названию хутора или деревни, где жили. Точных сведений о древности рода нет, но по словообразованию фамилия могла сформироваться не раньше XVI–XVII веков, когда модель на -ский стала активно распространяться среди служилого сословия.