Фамилия Чекчеева — редкая, почти штучная. Её форма сразу выдаёт нерусское происхождение: сочетание согласных «чк» и флексия -еев (а не -ов) указывают на тюркскую или монгольскую основу. Скорее всего, перед нами русифицированная фамилия, которую принесли в русскую среду крещёные татары, башкиры или народы Сибири.

Разбираем корень. В основе лежит личное имя или прозвище Чекчей. В тюркских языках, особенно в сибирско-татарских и алтайских диалектах, слово «чекче» или «чекчей» могло означать «маленький», «младший» (сравните с «чек» — граница, предел, отсюда «чеке» — малый). Другая версия связывает имя с монгольским «цэцэн» — мудрый, рассудительный. В бурятской и калмыцкой среде имя Цэцэн (Чечен) было распространённым, а его уменьшительная форма могла звучать как Чекчей. Третья, менее вероятная гипотеза — от тюркского «чек» (проверка, испытание) или «чекмек» (сапог, обувь), но здесь слишком много допущений.

Модель образования проста: русский суффикс принадлежности -ев (вариант -ов после мягких и шипящих) добавили к основе Чекчей, получив «Чекчеев» — сын Чекчея. Окончание -а в женском роде даёт Чекчеева. Фамилия закрепилась, скорее всего, в среде служилых татар или ясачных людей Поволжья и Урала, которые принимали православие и получали фамилии по имени отца. Встречаемость фамилии крайне низкая, основные следы ведут в Башкортостан, Татарстан и Оренбургскую область — регионы, где веками жили тюркоязычные народы, переходящие в русскую культуру.

Примечательная деталь: окончание -еев, а не -ин. Если бы фамилия происходила от прозвища на -а/-я (Чекча), мы бы получили Чекчин. А здесь — именно от имени на -ей, что типично для адаптации тюркских имён (сравните: Алей → Алеев, Тукей → Тукеев). Таким образом, предок носителя фамилии Чекчеева — человек по имени Чекчей, вероятно, невысокого роста или, наоборот, уважаемый за ум, живший где-то на стыке лесной и степной зон России.