Фамилия Чехьеструк — одна из тех, что ставит в тупик даже опытного ономаста. На первый взгляд в ней угадывается что-то нерусское, и это верное направление. В русском языке нет корня «чехь-» или «чех-» в таком сочетании, а суффикс «-ук» однозначно указывает на западноукраинское или белорусское происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища, связанного с этнонимом «чех». Однако форма «Чехьеструк» выглядит как результат сложной адаптации: исходное прозвище могло звучать как «Чех» или «Чеха», а затем к нему прибавили суффикс принадлежности «-ук» (означающий «потомок» или «сын»). Получается «Чехук» или «Чех'ук», но запись «Чехьеструк» подсказывает, что в произношении был мягкий звук [ч'] или йотированная гласная — возможно, исходная форма была «Чех'єструк» (украинское «є» после мягкого согласного).

Вторая часть фамилии — «-струк» — тоже нестандартна. Это не типичный русский суффиксальный элемент, а скорее искажённое окончание, возникшее при записи фамилии в документах. Вероятно, первоначально фамилия писалась как «Чех'єструк» или «Чехеструк», где «-струк» — это вариант суффикса «-ук» с наращением «-стр-» (как в фамилиях типа «Петрук» — «Петруструк»). Такое явление встречается в западнополесских говорах, где под влиянием польского языка или просто из-за особенностей диалекта суффиксы могли удлиняться. Таким образом, фамилия Чехьеструк — это «сын Чеха» или «потомок человека по прозвищу Чех». Прозвище «Чех» в старину давали либо выходцу из Чехии, либо человеку, который чем-то напоминал чехов (например, носил одежду на иностранный манер или говорил с особым акцентом). Встречалось такое прозвище и у русских, и у украинцев, но белорусская или западноукраинская огласовка здесь очевидна.

Географически фамилия редчайшая: в современных базах данных (например, в реестрах России, Украины, Беларуси) она почти не встречается. Это говорит о том, что род был малочисленным и, возможно, мигрировал. Сословно носители такой фамилии — скорее всего, крестьяне или казаки, так как дворянские фамилии с суффиксом «-ук» в этом регионе нехарактерны. Спорным остаётся происхождение мягкого знака в середине: возможно, это результат ошибки переписчика, который записал фамилию на слух с характерным для польского или украинского произношения смягчением. Альтернативная версия — связь с румынским или молдавским словом «чех» (вид одежды), но она маловероятна, так как суффикс «-ук» — типично восточнославянский. В итоге, самое правдоподобное объяснение: фамилия Чехьеструк — это редкий вариант украинской или белорусской фамилии Чех (Чеха) с усложнённым суффиксом, сохранившийся в единичных семьях, возможно, на границе современных Волынской или Ровенской областей.