Фамилия Чехместрук — редкая и с трудом поддающаяся однозначной этимологии. Её структура сразу привлекает внимание: окончание -ук указывает на украинское или западнорусское происхождение. В украинской ономастике суффикс -ук (как и -чук, -юк) типичен для фамилий, образованных от имени или прозвища отца: Чехместр + ук = «сын Чехместра» или «потомок Чехместра». Таким образом, в основе лежит прозвище или личное имя Чехместр.

Самая вероятная версия связывает основу «чехместр» с диалектным словом «чехмень» (или «чехмен»). В южнорусских и украинских говорах так называли длинный кафтан, верхнюю одежду, похожую на чекмень. Человека, который носил такую одежду, шил её или торговал ею, могли прозвать Чехменем, а затем, с переосмыслением или под влиянием других слов, — Чехместром. Вставка «стр» могла возникнуть из-за народной этимологии: слово стали сближать с «мастер» или «хитрец» (от тюркского «хитрый»), либо это просто искажение при записи фамилии в документах.

Менее убедительна, но возможна версия о тюркском корне. В языках тюркской группы есть слово «чехме» — «плетение», «косичка», а также «чех» — «граница». Однако в таком случае фамилия должна была бы звучать иначе и иметь другие суффиксы. Кроме того, сочетание «чех-» наводит на мысль о чехах, но для прямого указания на национальность фамилия Чехместрук выглядит слишком сложной — скорее всего, это случайное созвучие.

География фамилии узкая. По данным открытых источников, Чехместруки встречаются в основном в южных регионах Украины (Запорожская, Херсонская области) и в прилегающих областях России. Это подтверждает версию о диалектном южнорусском или украинском происхождении.

Социальный контекст: фамилия образована не от крестильного имени, а от прозвища по ремеслу или внешнему признаку. Это говорит о том, что предок носителя не принадлежал к духовенству или дворянству, а был, скорее всего, крестьянином, ремесленником или казаком. Суффикс -ук закрепился в украинской среде в XVI–XVII веках, так что фамилия могла сложиться именно в этот период.

Итог: Чехместрук — украинская фамилия, означающая «потомок Чехместра». Прозвище Чехместр, вероятно, связано с верхней одеждой чехмень — так могли называть портного или человека, примечательного своим кафтаном.