Фамилия Чехменок — редкий случай, когда географическая привязка первичнее, чем разбор корня. Скорее всего, вы встретите её на западе Украины, в Беларуси или на юго-западе России, в областях, граничащих с Польшей. Дело в суффиксе -ок: в украинской и белорусской ономастике он часто указывает на уменьшительную или сыновью форму. Чехменок — это буквально «маленький Чехмен» или «сын Чехмена».

Корень «чехмен» — тёмный. Самая правдоподобная версия отталкивается от профессии. В польском языке есть слово «czochman» (иногда «czochmen»), обозначавшее человека, который треплет шерсть или лён — грубую, пыльную работу по подготовке волокна для пряжи. В русских говорах слово не прижилось, но в западнорусских и белорусских землях такое прозвище могли дать ремесленнику-чесальщику. Вторая версия, менее вероятная, выводит фамилию от тюркского «чехмень» — род верхней одежды, кафтана. Тогда прозвище мог получить портной или человек, носивший такой кафтан. Но для тюркского заимствования суффикс -ок нехарактерен, а для польского — вполне.

Модель образования типична для фамилий на -ок: она не дворянская и не крестьянская в узком смысле, а скорее мещанская или ремесленная. Такие фамилии часто фиксировались у казаков и свободных поселенцев. В реестрах запорожских казаков встречаются похожие формы (Чехменко, Чехманюк), что подтверждает: основа была в ходу как личное прозвище, а не как фамилия от имени.

Сравните с однокоренными: Чехменев (русская версия с суффиксом -ев) или Чехменко (украинская). Чехменок стоит особняком — он указывает на конкретный регион, где суффикс -ок вытеснил -ко. Если ваши предки носили эту фамилию, ищите их корни в Подляшье, на Волыни или в Гродненской губернии. Никаких известных дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это стопроцентно простое, ремесленное прозвище, ставшее фамилией.