Фамилия Чехлёнок — редкий случай, когда на слуху оказывается не основа, а суффикс. Модель на -ёнок типична для восточнославянских, особенно белорусских и украинских, фамилий и означает «сын» или «потомок» (ср. Подоля́, Подолёнок — «сын Подолы»). В русских фамилиях этот суффикс встречается реже, чем -ов/-ев, и почти всегда указывает на молодое поколение или на малороссийское происхождение рода. В случае с Чехлёнком — это «сын Чехла» или «маленький Чехол».

Сама основа Чехол — не от названия страны, а от прозвища. В старых говорах «чехол» означало не только чехол для ружья или подушки, но и могло быть прозвищем неопрятного, закутанного человека, либо того, кто шил чехлы — чехольщика (мастера по изготовлению чехлов для оружия или одежды). Есть и вторая, менее вероятная версия: от глагола «чехлить» (бить, хлестать) — тогда прозвище могли дать драчуну или бойкому парню. Но первая версия — ремесленная — выглядит убедительнее: прозвища по профессии давали часто, а суффикс -ёнок закрепил за потомком прозвище отца.

Географически фамилия тяготеет к юго-западным регионам бывшей Российской империи: современная Беларусь, Смоленщина, Брянщина, отчасти Украина. В центрально-великорусских переписях XVII–XVIII веков форма «Чехлёнок» почти не встречается — там писали бы Чехлов или Чехлин. Значит, предок носителя фамилии был, скорее всего, из крестьян или ремесленников западных губерний, где фамилии на -ёнок были нормой, а не исключением.

Интересная деталь: ударение в фамилии почти всегда падает на последний слог — Чехлёнок, что соответствует правилам белорусского и украинского произношения для этой модели. Если бы фамилия была великорусской, ударение сместилось бы на первый слог: Че́хленок. Эта фонетическая мелочь — один из главных ключей к происхождению рода.